Son varios los motivos que invitan a recorrer sus calles, comenzando por su plaza Mayor, uno de los mayores atractivos del pueblo por la historia que carga en sus espaldas. De planta irregular y estilo medieval, llama la atención por sus 234 balcones, sus galerías y soportales de madera –muchos de ellos intactos desde su construcción. En la actualidad esta plaza vestida de blanco y verde, que en su día se utilizó como lugar de celebración de ferias de ganado, autos sacramentales, proclamaciones reales, corral de comedias y ferias taurinas, está llena de tascas y restaurantes que atraen cada fin de semana tanto a locales como a foráneos.
En una de las calles que dan a la plaza se encuentra el conjunto del Monasterio de los Agustinos, fundado en el siglo XVII por los Condes de Chinchón. En el lado opuesto a la plaza se ubica la Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción. Allí se encuentra la auténtica joya de Chinchón, pues su interior acoge una de las obras religiosas más importantes que del pintor Francisco de Goya, La Asunción de la Virgen (1812).
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